Impedimento eléctrico y otros factores en la nitración de la 2-aminopiridina

Francisco Sánchez-Viesca, Martha Berros, Ma. Reina Gómez

Resumen


Muchas veces el impedimento estérico es suficiente para explicar los diferentes rendimientos de los isómeros obtenidos en las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Sin embargo, esto es insuficiente cuando las diferencias en los rendimientos de reacción son muy marcadas. Lo último se debe, por lo general, a que intervienen otros factores, aparte del estérico, los cuales son de carácter eléctrico, por ejemplo, rechazo por parte de cargas eléctricas del mismo signo entre los reactivos. Por lo anterior, un factor muy importante a tomar en cuenta es el impedimento eléctrico, un concepto teórico nuevo. Se ha tomado como ejemplo de lo anterior la nitración de la 2-aminopiridina y se da una explicación teórica amplia, tanto de la regioquímica observada como de los rendimientos de reacción de los isómeros nitrados obtenidos, tomando en cuenta también otros factores como los momentos dipolo.
Además, se discute el tipo de transposición que se lleva a cabo, en medio ácido, en la 2-nitraminopiridina. Nuestra discusión teórica concuerda con los resultados experimentales de trans-nitración que han sido descritos y se confirmó al contrastarla con los resultados obtenidos en experimentos de termólisis y de fotólisis de la 2-nitraminopiridina.


Palabras clave


2-Aminopiridina; impedimento eléctrico; mecanismos de reacción; nitración; 2-nitraminopiridina; regioisómeros

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DOI: https://doi.org/10.1016/S1405-888X(13)72076-X

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