Teoría de la regioquímica en la nitración con nitrato de acetilo y con ácido nítrico

Resumen

Aun cuando las estructuras de los productos de nitración obtenidos con diferentes reactivos son bien conocidas, no se tiene una teoría completa de la regioquímica. Aunque los grupos funcionales han sido debidamente clasificados en cuanto a la orientación que ejercen en las reacciones de sustitución electrofílica, no se ha explicado en diferentes casos la preponderancia existente en la formación de uno de los isómeros posibles.
Por otra parte, es conocida la preferente orientación a la posición orto cuando se emplea nitrato de acetilo como agente nitrante. Sin embargo, no se ha dado una explicación causal de este fenómeno.
En la presente comunicación se da una teoría de la regioquímica en la nitración de la acetanilida, tanto al emplear mezcla sulfonítrica como cuando se usa nitrato de acetilo. La teoría propuesta se confirmó al comparar con los resultados experimentales descritos, en este mismo tipo de reacciones, al emplear tanto tolueno como anisol.